Здравствуйте, Владимир!

Начну с ответа на второй вопрос.

Объявляем глобальную переменную, в которой хранится номер столбца предыдущей сортировки
PreviousColumnIndex : integer = -1;

Пусть данные последней сортировки сохраняются в ini-файл командой
IniFile.WriteInteger('-----0-DBGrid1-----','Index', PreviousColumnIndex);
При этом в переменной PreviousColumnIndex уже хранится какое-либо неотрицательное значение ( т.е. индекс уже выбран )

В случае первого добавления кода в программу в ini-файле такого значения не будет, поэтому может выскочить ошибка. Чтобы этого избежать нужно изменить начальное значение переменной
PreviousColumnIndex : integer = 0;
Тогда если значения нет, то будет задана сортировка по первому столбцу по возрастанию. В дальнейшем после сохранения значения в файле будет работать нормально.

После первой прорисовки формы необходимо запустить код

if DBGrid1.DataSource.DataSet is TCustomADODataSet then
//На самом деле, эта проверка необязательна. Если есть 100% уверенности,
//что в источниках данных используется только ADO подключение, то можно
//убрать проверку. Но ошибкой наличие проверки не будет.

begin

//Здесь можно добавить отмену выделения заголовков всех столбцов таблицы, но лучше это
//настроить при разработке, чтобы изначально ни один заголовок не был выделен.

//Заносим в переменную номер столбца сортировки из ini-файла
PreviousColumnIndex := IniFile.ReadInteger('-----0-DBGrid1-----','Index', PreviousColumnIndex);
//Возможно, при первом запуске нужно будет заредактировать эту строку, т.к. в ini-файле еще нет такого параметра и может выскочить ошибка.

//Выделяем заголовок столбца новой сортировки
DBGrid1.Columns[PreviousColumnIndex].title.Font.Style:=
DBGrid1.Columns[PreviousColumnIndex].title.Font.Style + [fsBold];

//Запускаем сортировку по возрастанию, взяв имя поля из таблицы
TCustomADODataSet(DBGrid1.DataSource.DataSet).Sort :=
DBGrid1.Columns[PreviousColumnIndex].FieldName + ' ASC';

end;


Далее работает обработка события нажатия на заголовок столбца таблицы ( это ответ на первый вопрос ) .

procedure TForm1.DBGrid1TitleClick(Column: TColumn);
//Входным параметром является стобец таблицы
begin
//Проверяем, что источник данных является источником ADO
if DBGrid1.DataSource.DataSet is TCustomADODataSet then
//Не будем использовать оператор With для сокращения записей чтобы было видно, где какой объект задействован
begin
//Т.к. в переменной может храниться неверное значение, или она еще не определена, то делаем обработку возможной ошибки
try
//Отменяем выделение заголовка столбца предыдущей сортировки
DBGrid1.Columns[PreviousColumnIndex].title.Font.Style :=
DBGrid1.Columns[PreviousColumnIndex].title.Font.Style - [fsBold];
except
//Если возникла ошибка, ничего не делаем и выполняем последующие операторы
end;
//Устанавливаем выделение заголовка нажатого стобца
Column.title.Font.Style := Column.title.Font.Style + [fsBold];
//Заносим в переменную выделенный столбец, чтобы знать, какому заголовку потом отменять выделение
PreviousColumnIndex := Column.Index;
//Здесь двойная проверка. В первой проверяется, является ли текущая сортировка уже по выбранному столбцу и в случае верного результата проверяется наличие в сортировке ключевого слова DESC ( по убыванию ) .
if (Pos(Column.Field.FieldName, TCustomADODataSet(DBGrid1.DataSource.DataSet).Sort) = 1)
and (Pos(' DESC', TCustomADODataSet(DBGrid1.DataSource.DataSet).Sort)= 0) then
//Если сортировка уже по текущему столбцу и не по убыванию, то устанавливаем
TCustomADODataSet(DBGrid1.DataSource.DataSet).Sort := Column.Field.FieldName + ' DESC'
else
//Во всех остальных случаях устанавливаем сортировку по выбранному столбцу по возрастанию
TCustomADODataSet(DBGrid1.DataSource.DataSet).Sort := Column.Field.FieldName + ' ASC';
end;
end;

Кажется все.

С уважением.