Здравствуйте, Гидроген!
Предлагаю варианты процедур для решения задачи.
Код в приложении.
Подсказка появляется при наведении указателя и при выделении.
Удачи.

Приложение:
procedure TForm1.FormActivate(Sender: TObject); {при активации формы устанавливаем начальные значения}
begin
ListBox1.ItemIndex:= 0;
ListBox1.ShowHint:= True;
ListBox1.Hint:= ListBox1.Items.Strings[ListBox1.ItemIndex];
end;

procedure TForm1.ListBox1Click(Sender: TObject);
begin
if ListBox1.ItemIndex > -1 then
ListBox1.Hint:= ListBox1.Items.Strings[ListBox1.ItemIndex];
end;

procedure TForm1.ListBox1MouseMove(Sender: TObject; Shift: TShiftState; X, Y: Integer); {при наведении мышки}
var
p: TPoint;

begin
p.x := x;
p.y := y;
ListBox1.ItemIndex := ListBox1.ItemAtPos(P, True);
if ListBox1.ItemIndex > -1 then
begin
ListBox1.ShowHint:= True;
ListBox1.Hint:= ListBox1.Items.Strings[ListBox1.ItemIndex];
end;
end;