Консультации Портала - Консультация #188110

Задать вопрос Консультации Пользователи Форум

Задать вопрос экспертам

Консультация № 188110

19.10.2015, 15:04

0.00 руб.

0 6 1

Образование

Здравствуйте! У меня возникли сложности с таким вопросом:
Химические свойства оксикислот, обусловленные спиртовой группой. Напишите соответствующие уравнения реакций с лимонной кислотой. напишите пожалуйста формулы, а то я вообще сделать ничего не могу(

Обсуждение

давно

Roman Chaplinsky / Химик CH

Модератор
156417
2175

21.10.2015, 16:44

общий

Фактически, речь идёт про химические свойства спиртов, выраженные также и у спиртовой группы гидроксикислот.
К таковым можно отнести:
а) нуклеофильное замещение. Для [$945$]-гидроксикислот при замещении по S_N1 карбкатион стабилизируется коньюгацией с карбоксильной группой.
б) отщепление молекулы воды. Для [$945$]- и [$946$]-гидрокикислот (лимонная является [$945$]-гидроксикислотой по одной из карбоксильных групп и [$946$]-гидроксикислотой по двум остальным) продукт сиабилизируется коньюгацией двойной связи с карбоксильной группой. Для [$945$]-гидроксикислот элиминация по механизму E₁ также облегчается стабилизацией карбкатиона.
в) окисление первичной и вторичной спиртовых групп до карбонильной группы. Для [$945$]-гидроксикислот продукт окисления стабилизируется коньюгацией карбонильной и карбоксильной групп. Для третичных спиртов невозможно без разрушения углеродного скелета (для [$945$]-гидроксикислот с третичной спиртовой группой свойственна окислительная декарбоксиляция, но это уже реакция, обусловленная обеими группами)
г) образвание алкоголятов (спиртовая группа депротонируется после карбоксильных)
д) Эстерификация по спиртовой группе. В для гидроксикислот реакция зачастую сопровождается внутримолекулярной (при достаточном расстоянии между группами) и межмолекулярной эстерификацией с образованием циклических продуктов.

Насколько детально расписывать механизм реакций?

давно

Посетитель - 398995

Посетитель
398995
89

22.10.2015, 14:05

общий

здравствуйте. как вам проще, так и пишите. а я по вашим уравнениям если что то будет нужно - сама постараюсь доделать.

давно

Roman Chaplinsky / Химик CH

Модератор
156417
2175

22.10.2015, 14:49

общий

это ответ

Здравствуйте, Посетитель - 398995!
Фактически, речь идёт про химические свойства спиртов, выраженные также и у спиртовой группы гидроксикислот.
К таковым можно отнести:
а) нуклеофильное замещение. Для [$945$]-гидроксикислот при замещении по S_N1 карбкатион стабилизируется конъюгацией с карбоксильной группой.
б) отщепление молекулы воды. Для [$945$]- и [$946$]-гидроксикислот (лимонная является [$945$]-гидроксикислотой по одной из карбоксильных групп и [$946$]-гидроксикислотой по двум остальным) продукт стабилизируется конъюгацией двойной связи с карбоксильной группой. Для [$945$]-гидроксикислот элиминация по механизму E₁ также облегчается стабилизацией карбкатиона.
в) окисление первичной и вторичной спиртовых групп до карбонильной группы. Для [$945$]-гидроксикислот продукт окисления стабилизируется конъюгацией карбонильной и карбоксильной групп. Для третичных спиртов невозможно без разрушения углеродного скелета (для [$945$]-гидроксикислот с третичной спиртовой группой свойственна окислительная декарбоксиляция, но это уже реакция, обусловленная обеими группами)
г) образование алкоголятов (спиртовая группа депротонируется после карбоксильных)
д) Эстерификация по спиртовой группе (ацилирование спиртовой группы). В для гидроксикислот реакция зачастую сопровождается внутримолекулярной (при достаточном расстоянии между группами) и межмолекулярной эстерификацией с образованием циклических продуктов.