Сравнительно непростой вопрос.
Про случай 1 можно уверенно сказать, что яркость пропорциональна квадрату диаметра линзы (при постоянстве фокусного расстояния!). А вот случай 2... как посмотреть
Вероятнее всего, никак не будет зависеть яркость, т.к. всё-равно лишь небольшая часть световых пучков попадает в глаз. Однако при линзе с очень маленьким относительным отверстием (большое фокусное расстояние при маленьком диаметре) зависимость может иметь место, в т.ч. и квадратичная... но это какой-то исключительный гипотетический случай. Как правило, от диаметра в случае наблюдения глазом зависит только величина поля зрения, а яркость, как я уже писал, не зависит.

Согласен. Покуда изображение помещается в линзе, в глаз будет направляться один и тот же световоой поток. Да и если изображение видно не целиком, его яркость (если под ней понимать светимость на еденицу площади изображения) не изменится.
А в случае проецирования на экран яркость будет прямо пропорциональна световому потоку, падающему на линзу, который пропорционален её площади.

Разумеется, это принимая, что оптическая сила линзы постоянна, и пренебрегая аберацией.