Здравствуйте, Kuliin!
Если хотите попроще и при этом самому потренироваться, то смотрите
Создание кроссворда на ExcelПрограмму
«Классический кроссворд» тоже можно получить и пользоваться абсолютно бесплатно. (
Здесь подробное описание)
Sympathy Crossword Construction с поддержкой русского языка придется либо купить, либо проверить в демо-версии (Сайт плохо работает с Opera)
Хорошей считается
Crossword Forge (платная, с русским языком) - пишете вопросы и ответы на них, а на основе последних Crossword Forge генерирует уже готовый макет с подписанными вопросами, фоновой картинкой, которую может выбрать пользователь, заданным размером ячеек. Возможно также создание словесных головоломок