Здравствуйте, кузнецов а.в!
Ну, не могу сказать, что информация исчерпывающая
Но чем смогу - помогу. У меня в домашней сетке с некоторыми сайтами такое происходило совсем недавно, но хватало одного нажатия F5 в браузере, чтоб страница в кеше обновилась.
Кстати. Такая ситуация, как у Вас, иногда наблюдается при каскадной настройке прокси: от себя до провайдера.
Для начала нужно глянуть в административную консоль Керио: Configuration - Content Filtering - HTTP Policy. Вкладка Cache. Дальше смотрим настройки: HTTP Protocol TTL (время жизни страницы в кеше) и Cache options. Можете попробовать отключить параметр Use server supplied Time-To-Live (не использовать время жизни страницы, предоставленное сервером) и включить Ignore server Cache-Control directive (не слушать некорректный параметр Pragma-No-Cache, если вдруг он есть в исходной странице) и Always validate files in cache (каждый раз Kerio проверяет соответствие оригинала кешу самостоятельно).
А для простоты картины можно кеш вообще отключить, тогда весь трафик пойдет напрямую.
Ну, и как последнее средство - каким-нибудь сниффером посмотреть трафик на внутреннем интерфейсе сервера, и на внешнем. Проанализировать http-запросы и ответы на них.