Здравствуйте, sir henry!
Вариант 1 (фантастический): если заставить squid для каждого пользователя держать отдельный кеш, то можно установить квоты для пользователей и в начале периода очищать кеш
Вариант 2 (реалистический): раз на N минут (если N мало, то раз на K
) разгребать лог squid‘а, анализировать не превысил ли кто лимит и, если да - заносить его в список запрещенных пользователей и тут же рестартовать squid