Здравствуйте, Wopross!

1. При увольнении по инициативе работника при окончательном расчете у него может быть произведено удержание за неотработанные дни отпуска (ст.137 ТК РФ)То, что "работник, предвидя ситуацию, настойчиво просил отпуск осенью" не имеет никакого юридического значения.
В некоторых организациях предусматриваются дополнительные единовременные выплаты к отпуску. Как правило, они не могут быть удержаны в случае если работник увольняется "досрочно", но более точно об этом можно узнать в локальных нормативно-правовых актах (положение об оплате труда, коллективный договор и т.п.)
2. Трудовая книжка должна быть выдана в день увольнения (ст.84.1 ТК РФ, как говорится - без вариантов!) За ее задержку предусмотрена ответственность (ст. 165, ст.234 ТК РФ). На практике это означает, что работодатель по решению суда будет обязан оплатить всё время со дня увольнения до момента получения трудовой книжки работником.
3. В случае отказа работника добровольно погасить имеющийся долг перед предприятием, вопрос может быть решен только в суде. Будет ли подан иск, в большей степени зависит от личностных отношений между работником и работодателем. Иногда работодатели, как говорится, "идут на принцип" даже из-за незначительных сумм, а иногда и "не затевают мышиную возню из-за двух копеек", хотя речь идет о гораздо больших суммах.