Здравствуйте, Lev2626!

В каждом случае следует поступать по-разному. Во-первых, необходимо так задавать поиск, чтобы искать не только и не столько по имени, времени или размеру, а по содержимому. Во всяком случае, на первом этапе. Только в этом случае можно сказать, что файлы тождественны. Далее, если это текстовые или иные файлы документов (.doc, .docx, .rtf, .lex., .wks, .wk1, .wpf, .txt и т.п.
- полный перечень возможно создаваемых вами теми или иными редакторами расширений указать невозможно, какие вы использовали (-уете) редакторы, знаете только вы) можете смело оставлять по 1 экземпляру в тех папках, наименование или расположение которых, по вашему мнению, наиболее подходит для хранения этих файлов. То же самое касается музыкальных файлов (.mid, .wav, *.mp3, *.ogg, *.flac и т.п.) и видеофайлов (*.mpg, *.avi, *.vob, *.flv, *.mkv и т.п.), а также иных типов файлов, содержание которых по имени, расширению, расположению позволяет вам с высокой степенью достоверности сказать: "Я знаю, что это за файл. Содержание точно не помню, но назначение знаю". А затем принять решение об удалении дубликатов. Аккуратнее следует относиться к удалению дубликатов исполняемых файлов (*.com, *.exe), поскольку они могут запускаться
другими программами и удаление из данного конкретного места может привести к дисфункции других программ. Хотя и здесь чаще всего можно понять зачем, кто или что записало дубликаты программы в разные папки, и где именно можно дубликаты удалить. Особо следует отметить, что при наличии дубликатов "небытового" (не *.mp3, не *.doc и т.п., хотя это понятие крайне условно
для разных пользователей) назначения (*.fon, *.ttf, *.ini, *.cfg, *.dat, *.cab, *.dll, *.exe и т.п.), приоритет следует отдавать оставляемым в системных папках (для Windows XP, как правило, Windows, Program Files, Documents and Settings). Даже дубликаты файлов .log (хотя наличие их дубликатов крайне маловероятно) следует делать с осторожностью, отдавая
приоритет оставляемым в системных папках, иначе впоследствии могут возникнуть трудности с корректным удалением ставших ненужными или заменяемых программ. Бывают случаи, когда программы, устанавливаемые при инсталляции в одну или несколько известных (если вы это твердо знаете) папок в папке "Program Files", при последующем удалении за ненадобностью или обновлении, оставляют, даже при корректной деинсталляции, как папки установки, так и отдельные файлы.
Как правило, такие файлы, в частности если они являются дубликатами, вполне можно удалять.
Независимо от того, пользуетесь ли вы программами-деинсталляторами типа Ashampoo Uninstaller, Advanced Uninstaller, Your Uninstaller и подобными, которые также для максимальной безопасности все-таки предлагают не удалять динамические библиотеки *.dll (независимо от наличия дублирующих) удаляемых программ, многие из которых имеют обыкновение в уникальных папках своей установки "дублировать" (нечасто) динамические библиотеки *.dll, идентичные расположенным в "общесистемных" папках папки "Windows", я бы не советовал (поскольку у вас это вызывает сомнения, судя по настоящему вопросу) удалять их дубликаты из известных (как правило, системных корневых)папок "Windows" и "Program Files" (во всяком
случае из поддиректории "Common Files" последней). Хотя частично я уже об этом сказал выше...
Я бы также вам не советовал удалять дубликаты вообще НЕИЗВЕСТНЫХ ВАМ ФАЙЛОВ (НЕ ТИПОВ ФАЙЛОВ, ПОСКОЛЬКУ ТАКОЙ, НАПРИМЕР, ТИП, КАК .DAT, МОЖЕТ БЫТЬ И ФАЙЛОМ
ТЕОРЕТИЧЕСКИ ЛЮБЫХ ДАННЫХ, И ФАЙЛОМ СИСТЕМНОГО РЕЕСТРА) из упомянутых папок, сколько бы и в каких папках, кроме "TEMP", "TEMPORARY INTERNET FILES" и т.п. их бы не встречалось, как, впрочем, и из папки "Documents and Settings" (НЕИЗВЕСТНЫХ, А ИЗВЕСТНЫЕ ДУБЛИКАТЫ ИЗ ПОДДИРЕКТОРИИ "Мои документы", например, конечно можно смело удалять).
Я бы также крайне не советовал удалять дубликаты файлов *.ini, поскольку очевидно, что к этим файлам обращаются программы при запуске, а для этого требуется строго установленное их нахождение, да и экономия при удалении
дубликатов таких файлов практически ничтожна.
В ряде книг (гораздо меньше) и компьютерных пособий, рекомендаций, касающихся экономии места на жестком диске встречаются рекомендации по удалению
файлов из тех или иных папок, в том числе:
Windows\System32\dllcache
Windows\ReinstallBackups
Windows\Installer
типа Windows\$NtUninstallKB823980$
Windows\Driver Cache
Program Files\InstallShield Installation Information
Неискушенному пользователю, во всяком случае, не прочитав к каким это приведет последствиям, я бы не советовал удалять файлы из этих папок (впрочем я об этом
сказал выше), имеющие или не имеющие дубликатов.
В кратце, это может привести к снижению защиты системы при преднамеренной или непреднамеренной замене системных файлов, например, одноименными с вирусами,
невозможности "починить" ставшую нефункциональной программу в отсутствии дистрибутива и т.п.
Даже, например, такие файлы, как iscript.dll, являющиеся служебными файлами пакетов системы упаковки наборов файлов InstallShield, которых могут быть
десятки дубликатов, я бы не советовал удалять неискушенному пользователю, за исключением случаев, описанных ранее, из описанных ранее папок.
Наконец, при выборе того единственного экземпляра следует следить за тем, чтобы он открывался, читался, запускался - бывает файл расположен на жестком диске
в местах с запорченными блоками (bad blocks), кластерами. Хотя если программа поиска дубликатов его прочитала - значит нормальный...
Не забывайте также при выборе оставляемого единственного экземпляра учитывать или корректировать другие файлы, так или иначе ссылающиеся на этот. Например, ярлыки на Рабочем столе, ссылки в файлах документов, таблицах Excel и т.п.
Успехов!

Здравствуйте, Lev2626!
Я бы посоветовал не трогать системные файлы (находящиеся в папке Windows и глубже), так как программа, которая ищет эти самые дубликаты, может посчитать за них резервные компии системных файлов, которые система использует для восстановления при утере оригинальных. Обычно резерв системы находится в папке Dllcache.
А насчет остальных файлов: если програма нашла одинаковые файлы по размеру/имени или даже по содержимому (побайтовое сравнение), то можете смело удалять все дубликаты, оставив по Вашему мнению нужные.
Удачи!