Здравствуйте, MarkKnopfler!
Держите программу... Можно по-разному сделать, я сделал так...
Комментариев не писал, разбирайтесь самостоятельно... Будут вопросы, спрашивайте в мини-форуме.
Не забывайте, программа в формате COM (Ваш пример - EXE)
Для преобразования байта - двоичного числа в две цифры использована команда AAM
При вводе даты/времени ожидается ввод только в ожидаемом виде и проводится проверка на корректность.
Единственная неточность: день проверяется всегда на 31. Надо проверять на максимальный для каждого месяца
и с учетом високосного года. Этим я пренебрег для простоты :)
И наконец, для чего пункт 4. Динамическое распределение памяти?
[code lang=asm h=200] TITLE PROG
.MODEL tiny
.data
filename DB 'MYFILE.txt',0
Error db 13,10,'Error!',13,10,'$'
MessageOld db 'Old $'
MessageNew db 0dh,0ah,'New $'
MessageDateTime db 'date: '
day_pos db 'xx.'
month_pos db 'xx.'
year_pos db 'xxxx, time:'
hours_pos db 'xx:'
minutes_pos db 'xx:'
seconds_pos db 'xx',0dh,0ah,'$'

MessageEnterDate db 'Enter date (dd.mm.yyyy): $'
MessageEnterTime db 0dh,0ah,'Enter time (hh.mm.ss): $'

InBuffer db 128
InCount db ?
InData db 128 dup (?)

.CODE
.186
ORG 100H
BEGIN:
mov ah, 3dh
mov al, 0
lea dx, filename
int 21h
jc MError

mov bx, ax

mov ax, 5700h ;read time/date of file
int 21h

lea si, MessageOld
call PrintTimeDate

call EnterNewTimeDate
jc MError

mov ax, 5701h
int 21h

lea si, MessageNew
call PrintTimeDate

mov ah, 3eh
int 21h
jnc NoError
MError:
lea dx, Error
mov ah,09h
int 21h
NoError:
mov ax,4c00h
int 21h

PrintTimeDate proc near
push dx
mov dx, si
mov ah, 9
int 21h
pop dx
push dx
push cx
mov ax, dx
and ax, 001fh
aam
or ax, '00'
mov day_pos, ah
mov day_pos+1, al

mov ax, dx
and ax, 01e0h
shr ax, 5
aam
or ax, '00'
mov month_pos, ah
mov month_pos+1, al

mov ax, dx
shr ax, 9
add ax, 1980
mov cl, 100
div cl
push ax
aam
or ax, '00'
mov year_pos, ah
mov year_pos+1, al
pop ax
mov al, ah
aam
or ax, '00'
mov year_pos+2, ah
mov year_pos+3, al

pop cx
mov ax, cx
shr ax, 11
aam
or ax, '00'
mov hours_pos, ah
mov hours_pos+1, al

mov ax, cx
and ax, 07e0h
shr ax, 5
aam
or ax, '00'
mov minutes_pos, ah
mov minutes_pos+1, al

mov al, cl
and al, 1fh
shl al, 1
aam
or ax, '00'
mov seconds_pos, ah
mov seconds_pos+1, al

lea dx, MessageDateTime
mov ah, 9
int 21h
pop dx
ret
PrintTimeDate endp

EnterNewTimeDate proc near
lea dx, MessageEnterDate
mov ah, 9
int 21h
lea dx, InBuffer
mov ah, 0ah
int 21h
cmp byte ptr InCount, 10
jne EnterNewTimeDate_error

lea si, InData
call GetNum2
jc EnterNewTimeDate_error
cmp ax, 31
jg EnterNewTimeDate_error
test ax, ax
jz EnterNewTimeDate_error
mov di, ax

lea si, InData+3
call GetNum2
jc EnterNewTimeDate_error
cmp ax, 12
jg EnterNewTimeDate_error
test ax, ax
je EnterNewTimeDate_error
shl ax, 5
or di, ax

lea si, InData+6
call GetNum4
jc EnterNewTimeDate_error
sub ax, 1980
jl EnterNewTimeDate_error
cmp ax, 119
jg EnterNewTimeDate_error
shl ax, 9
or di, ax

lea dx, MessageEnterTime
mov ah, 9
int 21h
lea dx, InBuffer
mov ah, 0ah
int 21h

cmp byte ptr InCount, 8
jne EnterNewTimeDate_error

lea si, InData
call GetNum2
jc EnterNewTimeDate_error
cmp ax, 23
jg EnterNewTimeDate_error
shl ax, 11
mov cx, ax

lea si, InData+3
call GetNum2
jc EnterNewTimeDate_error
cmp ax, 59
jg EnterNewTimeDate_error
shl ax, 5
or cx, ax

lea si, InData+6
call GetNum2
jc EnterNewTimeDate_error
cmp ax, 59
jg EnterNewTimeDate_error
shr ax, 1
or cx, ax

mov dx, di
clc
ret
EnterNewTimeDate_error:
stc
ret
EnterNewTimeDate endp

GetNum4 proc
call GetNum2
jc GetNum4_ret
mov bp, 100
mul bp
push ax
call GetNum2
pop bp
jc GetNum4_ret
add ax, bp
clc
GetNum4_ret:
ret
GetNum4 endp

GetNum2 proc
lodsb
cmp al, '0'
jl GetNum2_error
cmp al, '9'
jg GetNum2_error
and al, 0fh
mov ah, 10
mul ah
mov dx, ax
lodsb
cmp al, '0'
jl GetNum2_error
cmp al, '9'
jg GetNum2_error
and ax, 0fh
add ax, dx
clc
ret
GetNum2_error:
stc
ret
GetNum2 endp

END BEGIN
[/code]