Здравствуйте, Tregart!
>Смогу ли я без этого освоить эту операционку?
Если есть желание и стремление освоить, то освоите. На самом деле ничего такого сложного в Линуксе нет. Просто это другая ОС со своими правилами, порядками и т.п. По началу будет тяжело и не привычно, если на этом этапе не бросите, то всё будет нормально.
>С чего вы порекомендуете начать переход на линукс?
Почитать соответствующую литературу, чтобы иметь хоть какое-нибудь представление о Линуксе вообще. Опять таки форумы есть.
>С какой именно версии?
Версия лучше из последних
А что касается дистрибутива... Попробуйте несколько разных и там уже сами определите какой именно дистрибутив больше вам подходит. Для начала посмотрите на Mandriva, Suse, (K)Ubuntu, ASPLinux.
Ну и зависит от имеющегося у вас железа.