Здравствуйте, Kuka58.
Для решения проблемы, проще всего переустановить программу Winamp. Если же, после переустановки, не появится контекстное меню Winamp'a (забыли включить контекстное меню при установке, поставив галочку или пропало меню из-за какой-либо ошибки), то контекстное меню можно включить следующим образом:
Чтобы включить контекстное меню, выберите в меню "Сервис" , пункт "Параметры".
В появившемся диалоговом окне, в левой части окна, выберите "Типы файлов" и поставьте галочку на "Отображать в контекстном меню команды проигрывателя Winamp" (см. скриншот) и щелкните по кнопке закрыть.
А в меню "оболочка", Вы можете выбрать, какие пункты контекстного меню нужно отображать: